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World record in research on π-electron structures: Team succeeds in producing dodecacene for the first time

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STM image and schematic representation of dodecacene overlap in this figure. Twelve bright lobes, representing the 12 benzene rings, are well distinguishable.

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A team of international scientists under the lead of Francesca Moresco (Center for Advancing Electronics Dresden – cfaed at TU Dresden) and Diego Peña Gil (Center for Research in Biological Chemistry and Molecular Materials – CiQUS at University of Santiago de Compostela) has achieved a breakthrough in the field of π-electron structures research. For the first time, they synthesized a chain of twelve benzene rings, called dodecacene, which is the longest acene ever obtained to date. This was made possible by using on-surface synthesis and observed by scanning tunneling microscopy. The investigation of the properties of higher acenes also revealed an unexpected increase in the energy gap of dodecacene. The scientists have now published their results in the journal "ACS Nano".

An international team of researchers from TU Dresden, University of Santiago de Compostela, and CEMES-CNRS Institute in Toulouse has succeeded in synthesizing a chain of twelve benzene rings, the so-called dodecacene by on-surface deoxygenation of a stable precursor molecule. Using scanning tunnelling microscopy and spectroscopy, the researchers also examined the electronic properties of dodecacenes. Surprisingly, their experiments showed that the energy gap remains constant for decacenes and undecacenes, but increases again for dodecacene. This phenomenon is particularly interesting for future research in molecular electronics and spintronics. The results of the research efforts have now been published in the journal "ACS Nano".

What are acenes and why are higher acenes so relevant but complicated?

Acenes are organic compounds, more precisely polycyclic aromatic hydrocarbons consisting of a varying number of linear fused benzene rings. The acene series represents a model system to investigate the intriguing electronic properties of extended π-electron structures in the one-dimensional limit, which are important for applications in electronics and spintronics and for the fundamental understanding of electronic transport.

Especially higher acene series are currently of high interest in research because of their special electronic properties. Recent research efforts suggest a higher radical character as well as the stabilization of the optical excitation energy for an increasing number of secured benzene rings, which is very attractive for nanoelectronic devices. However, they are difficult to synthesize, because they are chemically very reactive, therefore unstable, and not soluble.

Project and research group

The research was conducted within the framework of the “Planar atomic and molecular scale devices project” (PAMS) EU project. After several years of work with the aim of investigating higher acene series, this has now been completed. The cfaed scientists Frank Eisenhut (former PhD student), Tim Kühne (PhD student) and Francesca Moresco (group leader of the Single Molecule Machines Group at cfaed) were part of this research team. A further involved scientist from TU Dresden is Gianaurelio Cuniberti from the Institute for Materials Science.

 

Paper:

"Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap", pub. in ACS Nano, vol. 14, no. 1, pp. 1011-1017, 2020.

DOI: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsnano.9b08456

Authors: Frank Eisenhut, Tim Kühne, Fátima García, Saleta Fernández, Enrique Guitián, Dolores Pérez, Georges Trinquier, Gianaurelio Cuniberti, Christian Joachim, Diego Peña, Francesca Moresco

 

Links:

 

Image caption: STM image and schematic representation of dodecacene overlap in this figure. Twelve bright lobes, representing the 12 benzene rings, are well distinguishable.

 

Media inquiries:

Dr. Francesca Moresco, cfaed, Research Group Leader Single Molecule Machines
Phone: +49 (0)351 463-43968
Email: francesca.moresco@tu-dresden.de

Matthias Hahndorf, cfaed, science communications
Phone: +49 (0)351 - 463 42847
Email: matthias.hahndorf@tu-dresden.de

 

[Deutsche Version]

Weltrekord bei der Erforschung von π-Elektronenstrukturen: Forschungsteam gelingt erstmals die Synthese von Dodecacen

Einem Team internationaler Wissenschaftler*innen unter der Leitung von Francesca Moresco (Center for Advancing Electronics Dresden - cfaed an der TU Dresden) und Diego Peña Gil (Center for Research in Biological Chemistry and Molecular Materials - CiQUS an der Universität Santiago de Compostela) ist ein Durchbruch auf dem Gebiet der π-Elektronenstrukturforschung gelungen. Zum ersten Mal haben sie eine Kette von zwölf Benzolringen synthetisiert, die als Dodecacen bezeichnet wird und die längste bisher hergestellte Acen-Kette ist. Die Untersuchung der elektronischen Eigenschaften ergab eine unerwartete Zunahme der Energielücke von Dodecacen. Die Wissenschaftler*innen haben ihre Ergebnisse jetzt in der Fachzeitschrift "ACS Nano" veröffentlicht.

Einer internationalen Gruppe von Forscher*innen der TU Dresden, der Universität Santiago de Compostela und des CEMES-CNRS-Instituts in Toulouse ist es gelungen, eine Kette von zwölf Benzolringen, das so genannte Dodecacen, durch Oberflächen-Desoxygenierung eines stabilen Vorläufermoleküls zu synthetisieren. Mit Hilfe der Rastertunnelmikroskopie und -spektroskopie untersuchten die Forscher*innen auch die elektronischen Eigenschaften des Dodecacens. Überraschenderweise zeigten ihre Experimente, dass die Energielücke bei Decacen (zehn Benzolringe) und Undecacen (elf Benzolringe) konstant bleibt, bei Dodecacen jedoch wieder zunimmt. Dieses Phänomen ist besonders interessant für die zukünftige Forschung in der molekularen Elektronik und Spintronik. Die Ergebnisse der Forschungsarbeiten sind jetzt in der Zeitschrift "ACS Nano" veröffentlicht worden.

Was sind Acene und warum sind längere Acene-Ketten so relevant, aber kompliziert?

Acene sind organische Verbindungen, genauer gesagt polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe, die aus einer unterschiedlichen Anzahl von linear verbundenen Benzolringen bestehen. Die Acen-Reihe stellt ein Modellsystem zur Untersuchung der faszinierenden elektronischen Eigenschaften erweiterter π-Elektronenstrukturen im eindimensionalen Grenzbereich dar. Für Anwendungen in der Elektronik und Spintronik sowie für das grundlegende Verständnis des elektrischen Ladungstransports sind Erkenntnisse auf diesem Gebiet von großer Bedeutung.

Insbesondere höhere Acenreihen sind wegen ihrer besonderen elektronischen Eigenschaften derzeit von hohem Forschungsinteresse. Jüngste Forschungsanstrengungen deuten auf einen höheren Radikalcharakter sowie auf die Stabilisierung der optischen Anregungsenergie bei einer zunehmenden Anzahl von gesicherten Benzolringen hin, was für nanoelektronische Bauelemente sehr attraktiv ist. Diese langen Acenketten sind jedoch äußerst schwierig zu synthetisieren, da sie chemisch sehr reaktionsfreudig und daher instabil, und außerdem nicht löslich sind.

Projekt und Forschergruppe

Die Forschungsarbeiten wurden im Rahmen des EU-Projekts "Planar Atomic and molecular scale devices " (PAMS) durchgeführt. Nach mehrjähriger Arbeit mit dem Ziel, höhere Acenreihen zu untersuchen, ist dieses nun abgeschlossen. Die cfaed-Wissenschaftler Dr. Frank Eisenhut (ehemaliger Doktorand), Tim Kühne (Doktorand) und Dr. Francesca Moresco (Gruppenleiterin der "Single Molecule Machines"-Gruppe am cfaed) waren Teil dieses Forschungsteams. Seitens der TU Dresden war ebenfalls Prof. Gianaurelio Cuniberti vom Institut für Materialwissenschaft beteiligt.

 

Paper:

"Dodecacene Generated on Surface: Reopening of the Energy Gap", pub. in ACS Nano, vol. 14, no. 1, pp. 1011-1017, 2020.

DOI: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acsnano.9b08456

Autoren: Frank Eisenhut, Tim Kühne, Fátima García, Saleta Fernández, Enrique Guitián, Dolores Pérez, Georges Trinquier, Gianaurelio Cuniberti, Christian Joachim, Diego Peña, Francesca Moresco

 

Links:

 

Medienkontakt:

Dr. Francesca Moresco, cfaed, Research Group Leader Single Molecule Machines
Tel.: +49 (0)351 463-43968
Email: francesca.moresco@tu-dresden.de

Matthias Hahndorf, cfaed, Wissenschaftskommunikation
Tel.: +49 (0)351 - 463 42847
Email: matthias.hahndorf@tu-dresden.de

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